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月桂二酸是什么?简述其结构、性质及用途_葡萄京官方网站官网
2021-12-22 [18403]
本文摘要:月桂二酸,是一种二元羧酸,学名是十二烷二酸(Dodecanedioic acid),简称DDDA,也称为1,12-十二烷二酸酯或1,10-二羧基癸烷,属于中链脂肪酸的有机化合物。

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月桂二酸,是一种二元羧酸,学名是十二烷二酸(Dodecanedioic acid),简称DDDA,也称为1,12-十二烷二酸酯或1,10-二羧基癸烷,属于中链脂肪酸的有机化合物。下面,将从月桂二酸的化学结构、物理化学性质、用途、制备方法等方面一一先容。化学结构月桂二酸分子式为C12H22O4,相对分子质量230.15,其结构式和3D球棍模型如下图所示。

红色为氧原子,灰色为碳原子,白色为氢原子。图1.月桂二酸分子结构图2.月桂二酸球棍模型-X轴旋转图3.月桂二酸球棍模型-Y轴旋转物理化学性质在室温下,月桂二酸为白色片状结晶或粉末。相对密度1.16,熔点129℃,沸点254℃,闪点206℃,空气中自燃点380℃,热稳定性好。险些不溶于水,溶于甲醇、乙醇。

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微溶于苯、乙酸乙酯。主要理化指标详见下图。

图4.月桂二酸的物理化学性质用途月桂二酸是一类重要的化工原料,具有重要用途,包罗但不限于:用于合成聚酰胺、长碳链尼龙、高等润滑油等,是尼龙1212、尼龙612和尼龙1012的主要原料。例如:与己二胺缩合,可制得工程塑料尼龙6~12;与辛醇、丁醇等醇类生成的二酯,可作为聚氯乙烯、硝酸纤维素、乙酸纤维素的增塑剂;与辛醇合成的二酯还用作喷气式发念头和燃气轮机用高级润滑油,或低温润滑脂的基础油料;月桂二酸还可用作饱和聚酯的改性剂,金属的沉淀剂以及香料、特殊聚氨酯的原料。图5.全球月桂二酸应用市场情况制备方法月桂二酸的实验室制备,多以环十二烷醇为原料,经硝酸氧化可得十二双酸。工业上,是将丁二烯三聚得环十二碳三烯,再经加氢制成环十二烷,再用硝酸氧化经由环十二烷酮而得十二双酸。

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详细合成历程如下:图6.月桂二酸合成门路首先,将环十二碳三烯(1)氢化至环十二烷(2),然后在高温和硼酸存在下氧化为醇(3a)和酮(3b)的混淆物,最后将该混淆物硝酸氧化为十二烷二酸(4)。工业上也可由环已烷为原料,在甲醇中与过氧化氢反映,制成烷氧基环已基过氧化物,再开环、二聚,生成十二双酸甲酯,再经皂化,即可制得十二双酸。总结月桂二酸是一种脂肪酸有机化合物,它重要的化工原料,主要用于防腐剂,高等涂料,油漆,防腐剂,外貌活性剂和工程塑料等。资料参考:朱洪法主编,实用化工辞典,金盾出书社,2004.12,第87页;朱洪法主编,精致化工常用原质料手册,金盾出书社,2003.12,第55页;Pubchem:compound/Dodecanedioic-acid;Chemical:十二烷二酸.。


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